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早在罗斯福担任总统之前，他对垄断资本家们便颇有微词，不过罗斯福反对的并不是垄断资本家，而是那些目无法纪的资本家，他认为垄断在现阶段有利于增强国家的实力，但是它必须要在国家的控制之下。
与罗斯福的态度截然相反，皮尔庞特认为，国家根本没有插手市场的必要，商人间的信任、荣誉和自律就完全可以起到监督与制衡的作用。在这一点上，皮尔庞特的看法显然有点过时了，从某种意义上来讲，皮尔庞特以及他的父亲朱尼厄斯，都是从维多利亚时代来的“绅士银行家”，他们虽然也曾做过不少巧取豪夺的勾当，但是总体来说都有自己的一套价值准则。但是他们却忘记了自己正处在一个流氓和冒险家蜂拥而起的年代，也许是因为他们凭借自己的雄厚实力一次又一次地击败过那些华尔街上的流氓银行家，让他们忽视了这群行为不轨者的力量。
罗斯福看到了这一点，他认为想要保证国家的经济稳定，就必须对垄断组织加以控制，尽管皮尔庞特并非投机取巧者，但是作为这个国家的头号垄断资本家，罗斯福必须要向皮尔庞特宣战。